四川大学华西药学院
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(-)-Arcutine的不对称合成
Enantioselective Total Synthesis of (−)-Arcutinine
Wei Nie,# Jing Gong,# Zhihao Chen, Jiazhen Liu, Di Tian, Hao Song, Xiao-Yu Liu, and Yong Qin*
J. Am. Chem. Soc. 2019, 141, 9712−9718
Wei Nie,# Jing Gong,# Zhihao Chen, Jiazhen Liu, Di Tian, Hao Song, Xiao-Yu Liu, and Yong Qin*
J. Am. Chem. Soc. 2019, 141, 9712−9718
从乌头属植物中分离得到的二萜生物碱及其相关二萜类天然产物具有广泛的生理活性及复杂的化学结构，是全合成领域备受关注的研究目标。与常见的C20-二萜生物碱相比，arcutine类二萜碱含有罕见的C5–C20连接方式，并形成了高度拥挤的C4和C5位连续全碳季碳手性中心，其合成工作极具挑战性。
基于对二萜生物碱家族天然产物的长期研究兴趣，本课题组前期实现了与arcutine类二萜碱相关的二萜化合物atropurpuran的消旋体全合成（Nat. Commun.2016,7,12183)。在进一步的研究中，团队以不对称共轭加成反应、脱羧烯丙基化反应、氮杂Wacker氧化反应、氧化去芳构/分子内Diels-Alder串联反应及酮–烯烃自由基环化反应等为关键步骤，实现了生物碱(–)-arcutinine的首次不对称全合成。该工作的完成标志着通过人工合成方式可获取此类具有复杂结构的生物碱，也为相关结构化合物的活性研究提供了可能。